Laktonové antifungální látky odvozené od přírodních látek
Hlavní řešitel:
Mgr. Radan Schiller
Spoluřešitelé:
Doc.RNDr. Milan Pour, Ph.D.;
Petr Šenel;
Jan Pavlík
Období řešení:
2003-2003
Celková dotace:
82 tis. Kč
Souhrn výsledků
Cílem projektu byla příprava šestičlenných analogů inkrustoporinu s acyloxymethylovým substituentem v poloze 5 pyranonového skeletu, odpovídajícího eliminačního produktu s methylenovým zbytkem v této poloze a biologické hodnocení všech připravených látek. Tím jsme chtěli dospět ke zjištění, jak se odrazí přítomnost acyloxymethylové skupiny v poloze 5 pyranonového kruhu na antifungální aktivitě, a zda biologickou aktivitu vykazuje i eliminační produkt, ve kterém je exocyklická dvojná vazba konjugována s nenasyceným laktonem. Všechny zamýšlené látky byly úspěšně připraveny a zároveň charakterizovány sadou spekter jako nově připravené sloučeniny. Antifungální účinky 5-acyloxymethyl-3-(subst. fenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-onů ani 5-methylen-3-(subst. fenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-onu ovšem nebyly významné. Vzhledem k nestabilitě a vysoké reaktivitě 5-methylenpyranonu bude v dalším pokračování studia tohoto typu látek potřeba snížit reaktivitu exocyklické dvojné vazby, např. jejím uzavřením do dalšího cyklického systému, s následným hodnocením biologické aktivity.