Syntetické studie na uncininu a analogických látkách
Hlavní řešitel:
Mgr. Helena Fáková
Spoluřešitelé:
Doc.RNDr. Milan Pour, Ph.D.;
Jan Charvát
Období řešení:
2003-2003
Celková dotace:
84 tis. Kč
Souhrn výsledků
Projekt byl zaměřen na přírodní látku uncinin, která je jedním alkaloidů izolovaných z rostliny Artabotrys uncinatus. Možnost výskytu zajímavých biologických vlastností byla hlavním důvodem, proč jsme se rozhodli iniciovat syntetické studie, které měly vyústit v totální syntézu uncininu a dále přípravu různých analog. Totální syntéza by rovněž potvrdila strukturu uncininu, odvozenou pouze na základě spektrálních údajů.
Návrh syntézy vycházel z komerčně dostupného prenylbromidu, a byl založen na elektrofilní cyklizaci methyl-prenylmalonátu jako hlavním kroku. Všechny provedené reakce typu elektrofilních cyklizací a následných transformací vzniklých meziproduktů se, bohužel, ukázaly jako nepříliš efektivní a ani snaha o přípravu uncininu z alpha-brom-gama-butyrolaktonu nebyla příliš úspěšná. Proto jsme naši další pozornost zaměřili na Pd-katalyzovanou karbonylaci vhodného prekursoru, kterou jsme navrhli jako další možný způsob syntézy uncininu, a jejíž část se nám již podařilo realizovat.
Závěrem lze shrnout, že perspektivní možností pro syntézu uncininu se jeví právě Pd katalyzovaná karbonylace vhodného prekursoru, která nabízí rovněž řadu modifikací a též možnost realizace tandemové reakce.